триэтиленгликоль

ТРИЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ (2-[2-(2-гидроксиэтокси)этокси]этанол, бис-(гидроксиэтил)гликолевый эфир, тригликоль) H(OCH₂CH₂)₃OH

мол. м. 150,18; бесцв. вязкая гигроскопич. жидкость без запаха, сладковатого вкуса; т. пл. −5 °C, т. кип. 278,3 °C, 165 °C/14 мм рт. ст.; 1,1274; 1,4531; η 47,8 мПа∙с; уравнения температурной зависимости давления пара: lg p (мм.рт. ст.) = 9,6396 — 3726,2/Т (413–483 К), lg p (мм рт. ст.) = 7,758 — 3170/Т (293- 302 К); −801,4 кДж/моль, 18,2 кДж/моль, 62,6 кДж/моль; теплопроводность 0,23 Вт/(м∙К); электропроводность 8,4∙10⁻⁸ См ∙см⁻¹; 23,69. Смешивается с водой, низшими спиртами, гликолями и их эфирами, аминами, альдегидами, ацетоном, анилином и др., ограниченно — с дибу-тилфталатом, диэтиловым эфиром, тетрахлорэтиленом, CCl₄. В T. плохо раств. смолы, растит. и животные масла, гептан, канифоль и др. T. образует азеотропные смеси с аценафтеном, глицерином, диметил- и диэтилфталатами, дифенилом и др.

По химическим свойствам близок к диэтиленгликолю.

При взаимодействии с карбоновыми кислотами и их ангидридами T. образует сложные моно- и диэфиры, с ацетиленом в щелочной среде — виниловые и дивиниловые эфиры, с акрилонитрилом — моно- или бисцианоэтиловые эфиры, с водой в кислой среде при 200–300 °C — ди- и моноэтиленгликоли, при оксиэтилировании при 160–200 °C, особенно в присутствии щелочных катализаторов,- полиэтиленгликоли. T. способен к автоокислению; с водой, аминами и др. соед. образует меж- и внутримол. водородные связи (60–70%-ный водный раствор T. имеет температуру замерзания от −40 до −48 °C).

В промышленности T. получают в качестве побочного продукта в производстве моно- и диэтиленгликолей гидратацией этиленоксида. T. образуется также при оксиэтилировании диэтиленгликоля в щелочной или кислой среде.

Благодаря высокой гигроскопичности T. используют как осушитель прир. газа и воздуха. Т. — пластификатор, селективный экстрагент ароматических углеводородов из их смесей с парафинами, растворитель нитратов целлюлозы и т. п., сырье в орг. синтезе. Вследствие малой летучести может использоваться вместо диэтиленгликоля как увлажнитель табака, компонент гидравлич. жидкостей.

T. обладает оральной токсичностью, действует на почки и центр, нервную систему, однако менее опасен, чем моно- и диэтиленгликоль. ПДК в воздухе рабочей зоны 10 мг/м³.

T. всп. (в открытом тигле) 154 °C, т. воспл. 170 °C, т. само-воспл. 371 °C, КПВ 0,9–9,2% по объему.

Мировое производство ок. 100 тыс. т/год (1985).

^{Лит.: Дымент О.Н., Казанский К. С., Мирошников A.M., Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена, М., 1976; Kirk -Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 11, N. Y., 1980, p. 949.}

_{Б. Б. Чесноков}