Нитрофенолы
Нитрофено́лы
Продукты замещения атомов водорода в ядре Фенола СбН5ОН нитрогруппами — NO2. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.
Нитрофенолы | tпл, °C | Плотность, г/см3 (tпл, °C) |
---|---|---|
о-Нитрофенол | 44,9 | 1,29 (40) |
n-Нитрофенол | 114 | 1,48 (20) |
2,4-Динитрофенол | 113 | 1,68 (24) |
2,4,6-Тринирофенол | 122,5 | 1,76 (20) |
Н. — кристаллические вещества. Мононитрофенолы (о-Н. и n-Н.) в промышленности получают нагреванием соответствующих нитрохлорбензолов с водным раствором NaOH, 2,4-динитрофенол (2,4-Д.) — аналогично из 2,4-динитрохлорбензола. Эти Н. — кровяные яды, действуют также на нервную систему, раздражают слизистые оболочки, кожу, вызывая дерматиты и хронические экземы. Предельно допустимая концентрация, например, 2,4-Д. в воздухе рабочих помещений 0,05 мг/м3. о-Н. и n-Н. применяют главным образом для получения о- и n-аминофенолов (См. Аминофенолы). Из 2,4-динитрофенола получают пикриновую кислоту, краситель сернистый чёрный, 2,4-диаминофенол (проявитель Амидол); его используют также в качестве гербицида.
2,4,6-Тринитрофенол (2,4,6-Т.), или пикриновая кислота, использовался как жёлтый краситель для шёлка (первый искусственный органический краситель) и как взрывчатое вещество (мелинит, лиддит); ядовит, предельно допустимая концентрация в воздухе рабочих помещений 1 мг/м3. С металлами 2,4,6-Т. образует взрывоопасные легковоспламеняющиеся соли — Пикраты.
Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технолог гия бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.
Д. А. Гуревич.
Значения в других словарях
- нитрофенолы — НИТРОФЕНОЛЫ (гидроксинитробензолы) соед. общей формулы HOC6H5_n(NO2)n. Наиб. изучены соед. с п = 1 (формула I). Н. — бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.). Раств. в органических растворителях и горячей воде, плохо раств. в холодной воде. Для... Химическая энциклопедия
- Нитрофенолы — I К сказанному в ст. Фенолы и Пикриновая кислота о моно-, ди- и три-Н. добавим здесь, что Ницкий (1897) окислением дихиноилтриоксима получил тетра-Н. в виде золотистых игол с темп. плавл. 130°, сильно взрывчатых, а в 1902... Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона