Зелинского — Стадникова реакция

ЗЕЛИНСКОГО — СТАДНИКОВА РЕАКЦИЯ

синтез α-аминокислот действием на алифатич., алициклич. или ароматич. карбонильные соед. смеси KCN и NH₄Cl с послед. кислотным гидролизом образующегося α-аминонитрила:

Процесс осуществляют в водной или водно-спиртовой среде при 0–20 °C (в случае малореакционноспособных карбонильных соед. — при 50–60 °C) в течение 3–5 ч. α-Аминонитрилы гидролизуют, напр., 10–20%-ным водным раствором HCl. Выход реакции 60–90%. При замене NH₄Cl на гидрохлориды первичных аминов образуются N-замещенные α-аминокислоты. Предполагают, что механизм реакции включает след. стадии:

Не исключено, что вместо первых двух стадий происходит взаимод. KCN и NH₄Cl с образованием неустойчивого NH₄CN, который разлагается на HCN и NH₃. 3. — С. р. представляет собой развитие циангидринного способа синтеза аминокислот, в котором в качестве исходных продуктов используют карбонильные соед., HCN и NH₃ (см. Штреккера реакции). Реакция открыта Н. Д. Зелинским и Г. Л. Стадниковым в 1906.

^{Лит.: Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd. 8, Stuttg., 1952, S. 280.}

_{С. К. Смирнов}