глицериновый альдегид

ГЛИЦЕРИНОВЫЙ АЛЬДЕГИД (альдотриоза)

простейший моносахарид. Существует в виде D-( + )- и L-( — )-изомеров (формулы I и II соотв.). В кристаллич. состоянии — циклич. 6-членный димер, в водном растворе — мономер. Для рацемата димера т. пл. 145 °C, т. кип. 140–150 °C/0,8 мм рт. ст. Хорошо растворим в воде, плохо — в этаноле, эфире, не растворим в бензоле, гептане. Легко изомеризуется в дигидроксиацетон (HOCH₂)₂СО, при окислении превращ. в глицериновую кислоту, при восстановлении — в глицерин. Под действием щелочей конденсируется с образованием гексоз. С дигидроксиацетоном образует гексулозы, с фенилгидразином — озазон.

Рацемат Г. а. получают окислением глицерина (напр., раствором H₂O₂ и FeCl₂, HNO,) или акролеина (надбензойной кислотой, H₂O₂ или др.). L-( — )-Изомер удобно синтезировать окислением L-сорбозы с послед. кислотным гидролизом образовавшегося продукта, D-(+)-изомер-окислением D-фруктозы, 1,2 :5,6-ди-О-изопропилиден-D-маннита или D-маннита.

Производное Г.а.-D-глицеральдегид-3-фосфат образуется в зеленых растениях в тем-новой фазе фотосинтеза, является промежут. продуктом при гликолизе, спиртовом брожении и биосинтезе сахаров.

По сходству абс. конфигураций асимметрич. центров моносахаридов (в этом случае наиб. удаленного от карбонильной группы), гидроксикислот и аминокислот с конфигурацией асимметрич. центра L- или D-Г.а. соответствующее соединение ОТНОСЯТ, К L- ИЛИ D-рЯДу.

_{Л. В. Бакиновский}