диэтилентриамин

ДИЭТИЛЕНТРИАМИН [бис-(2-аминоэтил)амин, иминодиэтиламин] (H₂NCH₂CH₂)₂NH

мол. м. 103,2; бесцв. гигроскопичная жидкость с аминным запахом; легко поглощает CO₂ из воздуха, коррозионноактивна; т. пл. −39 °C, т. кип. 206,7 °C, 86 °C/10 мм рт. ст.; d₄²⁰ 0,9542, n_D²⁰ 1,4859; μ 7,4∙10⁻³⁰ Кл∙м (бензол, 25 °C); η 7,1 мПа∙с (20 °C); уравнение температурной зависимости давления пара при 371,5–441 К: lgp (в мм рт. ст.) = 8,1542–2257,3/(T + 230); ΔH⁰_исп 51,3 кДж/моль, ΔH⁰_обр (ж) −65,2 кДж/моль; pK_а1 10,101, pK_а2 9,386, pK_а3 4,889; смешивается с водой, этанолом, ацетоном, бензолом, диэтиловым эфиром. Для Д. характерны все хим. свойства аминов, содержащих первичные и вторичные аминогруппы (см. также диамины, этилендиамин). Вторичная аминогруппа Д. обладает меньшей основностью и нуклеофильностью, чем первичные. Д. способен к внутримол. циклизации с образованием пиперазина. В промышленности Д. получают как побочный продукт вместе с др. полиэтиленполиаминами при производстве этилендиамина из дихлорэтана и водного раствора NH₃ или при производстве этилендиамина и пиперазина из моноэтаноламина и NH₃ в присутствии H₂ и никеля Ренея либо разл. комбинаций Ni с Mg, Co, Cu, Cr или др. переходными металлами:

Выделяют и очищают Д. ректификацией. Д. — отвердитель эпоксидных смол; применяется также в производстве ПАВ, ускорителей вулканизации, ионообменных смол и реакционноспособных полиамидов, ингибиторов коррозии, флотореагентов и флокулянтов, хелатирующих агентов (напр., диэтилентриаминпентаацетата Na), абсорбентов для очистки газов, добавок, улучшающих прочность бумаги в мокром состоянии. Т. всп. 94 °C, т. самовоспл. 365 °C. Д. раздражает кожу и слизистые оболочки дыхат. путей; ПДК 2 мг/м³, в воде водоемов — 0,2 мг/м³.

^{Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N.Y., 1979, p. 580.}

_{Д. З. Завельский}