кумилпероксид

КУМИЛПЕРОКСИД (дикумилпероксид, перекись дикумила) [C₆H₅С(СН,)₂O—]₂

мол. м. 270,37; бесцветные кристаллы; т. пл. 40 °C, т. кип. 100 °C/0,2 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,08; n_D²¹ 1,5860 (переохлажденная жидкость); хорошо раств. в большинстве орг. растворителей, растворимость при 20 °C (в %): в этаноле 12,7, метаноле 25,1, бензоле 76,1, петролейном эфире 67,1, CCl₄ 58,5, не раств. в воде. Устойчив к действию кислот и щелочей. В молекуле К. длины связей (в нм): 1,526 (C₆H₅ — С), 1,520 (С—CH₃), 1,442 (C—O), 1,486 (O—O); диэдральный угол СООС равен 180 °C, угол ООС-106 °C. При нагр. в растворе распадается по уравнению: [C₆H₅C(CH₃)₂O—]₂:2C₆H₅C(CH₃)₂O∙:CH₃+C₆H₅С(=О)CH₃. Энергия активации распада К. в декане и изопропилбензоле составляет соотв. 144,3 и 143,5 кДж/моль. Для 0,2М раствора К. в бензоле Т_1/2 12,4 ч (115 °C); 1,8 ч (130 °C); 0,3 ч (145 °C). В промышленности К. получают конденсацией диметилфенилкарбинола с кумилгидропероксидом в среде CH₃COOH (кат. — минер. кислота, катиониты). Выпускают в виде кристаллич. порошка (98% пероксида) и порошкообразной смеси с мелом (40% пероксида). В лаборатории К. синтезируют разложением кумилгидропероксида в изопропилбензоле в присутствии CuCl или стеарата Со; взаимод. диметилфенилкарбинола с H₂O₂ в присутствии кислотных катализаторов. К. — инициатор радикальной полимеризации, вулканизующий агент, отвердитель полиэфирных смол.

^{Лит.: Антоновский В. Л., Органические иерекисные инициаторы, М.. 1972.}

_{В. Л. Антоновский}