метилэтилкетон

МЕТИЛЭТИЛКЕТОН (2-бутанон) CH₃COC₂H₅

мол. м. 72,12; бесцв. легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах ацетона; т. пл. −86,3 °C, т. кип. 79,6 °C, 30 °C/119 мм рт. ст.; d²⁰₄ 0,8054; n_D²⁰ 1,3788; давление паров при 20 °C ~9,5 кПа; ΔH⁰_исп 4,27 кДж/г; растворимость в 26,8% по массе при 20 °C (при 90 °C-16%), воды в М.-12,5%; образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 73,41 °C; 88,7% по массе М.); смешивается с орг. растворителями.

Обладает всеми хим. свойствами, характерными для али-фатич. кетонов.

В промышленности М. получают из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. Первая стадия-гидратация бутенов 70–85%-ной H₂SO₄ при 30–40 °C и давлении ~ 0,1 МПа в 2-бутанол с промежут. образованием 2-бутилсульфата CH₃CH(OSO₃H)C₂H₅. 2-Бу-танол выделяют ректификацией и превращают в М. рированием при 400–500 °C (кат. — ZnO на пемзе, цинк-медный) или окислит. дегидрированием при 500 °C в присутствии Ag на пемзе. Селективность гидратации бутенов составляет 80–85%, дегидрирования 2-бутанола — ок. 99%, окислит. гидрирования-85–90%. Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концент-рирования H₂SO₄ (разбавляется при гидратации до 35%-ной). Разработаны и внедрены (Япония, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополи-кислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение М. окислением бутенов на гомогенном кат. — водном растворе соли Pd и обратимо действующего окислителя (напр., фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты). В ловиях М. можно получить дегидрированием 2-бутанола.

Для идентификации М. синтезируют его произв семикарбазон (т. пл. 148 °C) 2,4-динитрофенилг (т. пл. 115 °C).

Применяют М. растворитель перхлорвиниловых, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, депарафинизации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление смеси масла и низкоплавкого парафина); промежут. продукт в производстве пероксида М. (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина, М. (антиоксидант) и др.

Т. всп. −2,2 °C, КПВ 1,97–10,2%. Раздражает слизистые оболочки глаз, носа, горла; ПДК 200 мг/м³.

Мировое производство М. ~ 800 тыс. т/год (1982).

^{Лит.: Чернышкова Ф. А., Мушенко Д. В., "Ж. прикл. химии", 1980, т. 53, в. 11, с. 2483–95; Матвеев К. И., Кожевников И. В., "Кинетика и катализ", 1980, т. 21, в. 5, с. 1189–98.}

_{Ф. А. Чернышкова}