пирролидин

ПИРРОЛИДИН (тетрагидропиррол, тетраметиленимин)

мол. м. 71,12; бесцветная жидкость с резким аммиачным запахом, дымит на воздухе; т. кип. 86,6 °C; 0,8586; 1,4426; хорошо раств. в воде и большинстве орг. растворителей; сильное основание, рK_а 11,27. С кислотами образует соли: гидрохлорид, т. пл. 206–208 °C; пикрат, т. пл. 113 °C.

П. обладает свойствами вторичных аминов, напр. легко алкилируется в положение 1 при действии алкилгалогенидов и спиртов, взаимод. с акри-лонитрилом и формальдегидом, в качестве аминной компоненты вступает в реакцию Манниха:

При каталитич. дегидрировании П. превращ. в пиррол, при окислении хромовой кислотой — в γ-аминомасляную кислоту.

Получают П. каталитич. гидрированием пиррола или 3-пирролина, восстановлением сукцинимида, аммонолизом 1,4-дигалогенбутанов или тетрагидрофурана, пиролизом гидрохлорида 1,4-тетраметилендиамина (путресцина, формула I) или циклизацией 1-амино-4-галогенбутанов под действием щелочи, напр.:

N-Алкилзамещенные П. получают алкилированием П. или циклизацией N-галогенопроизводных вторичных али-фатич. аминов по Гофмана-Лёфлера реакции.

В лаб. практике П. применяют для синтеза енаминов, используемых в качестве промежут. соед. при a-алкилировании и α-ацилировании кетонов по Сторку, напр.:

Кольцо П. — структурный фрагмент мн. биологически активных соед., напр. никотина, алкалоидов группы тропана (атропина, кокаина, экгонина и др.), алкалоида гигрина; в небольших количествах П. содержится в листьях табака и в опии. Важнейшие производные П.-пролин, 2-пирролидон (см. лактамы), 1-винил-2-пирролидон, сукцинимид.

П. возбуждает центр. нервную систему, снижает (при длит. воздействии) содержание гемоглобина в крови, усиливает диурез. ЛД₅₀ 0,3 г/кг (белые крысы, перорально); ПДК 0,1 мг/м³.

П. и его производные-сырье для синтеза некоторых лекарственных средств.

^{Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, М., 1953, с. 219; Шмушкович Дж., в сб.: Успехи органической химии, пер. с англ., т. 4, М., 1966, с. 5–123; Schofield K., Hetero-aromatic nitrogen compound. Pyrroles and pyridines, L., 1967; Kovacic P., Lowerу M. K., Field K. W., "Chem. Rev.", 1970, v. 70, № 6, p. 639–65.}

_{Р. А. Караханов, В. И. Келарев}