пирролизидин

ПИРРОЛИЗИДИН (1-азабицикло[3.3.0]октан)

мол. м. 111,18; бесцв. маслянистая жидкость с аминным запахом; т. кип. 148 °C; 0,9149; 1,4700; раств. в воде. Существует преим. в конформации с цис-сочленением колец.

По химическим свойствам П. — третичный амин; легко образует соли и четвертичные аммониевые основания, напр. тетрахлораурат

C₇H₁₃N∙HAuCl₄ с т. пл. 235 °C, гексахлор-платинат 2C₇H₁₃N∙H₂PtCl₆ с т. пл. 205–206 °C, пикрат с т. пл. 258–260 °C, иодметилат с т. пл. 344–345 °C. При окислении легко превращ. в N-оксид. При действии щелочей на четвертичные соли П. происходит расщепление кольца; послед. гидрирование продуктов реакции приводит к 1-метил-2-пропилпирролидину:

Получают П. действием конц. H₂SO₄ на N-бρом-2-пρо-пилпирролидин, циклизацией N,N- дибром-4-аминогептана, каталитич. дегидратированием 2-(3-аминопропил)фурана с послед. гидрированием промежуточно образующегося 1,2-триметиленпиррола, конденсацией оснований Манниха, полученных из пиррола, с малоновым эфиром с послед. восстановит. циклизацией:

Циклич. система П. — основа алкалоидов сложноцветных (Compositae), бурачниковых (Boraginaceae), люпиновых (Lupinus L.) и некоторых др. растений.

^{Лит.: Kochetkov N. К., Likhosherstov A. M., в сб.: Advances in he-terocyclic chemistry, v. 5, N. Y.-L., 1965, p. 315–67.}

_{М. А. Юровская}