пирролизидиновые алкалоиды

ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ

содержат в молекуле остаток пирролизидина. Обнаружены в 14 семействах, а также в животных организмах. Наиб. богаты этими алкалоидами растения родов бузульник (Ligularia) и крестовник (Senecio) семейства сложноцветных, чернокорень (Cynoglossum), гелиотроп (Heliotropium) и трахелантус (Trachelanthus) семейства бурачниковых, кротолярия (Croto-laria) семейства бобовых. Включает ок. 250 представителей.

П. а. разделяют па три группы: 1) неэфирные алкалоиды, 2) сложные эфиры монокарбоновых кислот, 3) макроциклич. диэфиры. Неэфирные алкалоиды представляют собой обычно вязкие жидкости или низкоплавкие кристаллы, хорошо раств. в воде и органических растворителях; сильные основания. К ним относят, в частности, гелиотридин (формула I; двойная связь в положении 3,4. R = CH₂OH, R' = R: = H, R''' = ОН), трахелантамидин (I; R' = R: = R''' = H, R = CH₂OH), 1-метилен-7-гидроксипирролизидин (I; R''' = OH, R = =CH₂, R' = R: = H), лабурнин (I; R = CH₂OH, R' = R: = R''' = H).

Эфиры монокарбоновых кислот — вязкие жидкости или крис-таллич. низкоплавкие вещества; умеренно раств. в воде и органических растворителях; основания средней силы; часто существуют в виде N-оксидов. Примерами могут служить индицин (II), линде-лофин (I; R = CH₂OC (O)C [CH (CH₃)₂] (ОН) CH (ОН) CH₃, R' = R: = R''' = H) и саррацин (III).

Макроциклич. диэфиры-кристаллич. высокоплавкие вещества, плохо раств. в воде, хорошо — в органических растворителях; слабые основания. Эта группа включает, напр., платифиллин (IV) и триходесмин (V). Некоторые макроциклические П. а. — сложные эфиры, образованные с участием отонецина (VI) или дигидропирролизинона (VII). Среди П. а. имеются хлор-содержащие алкалоиды, напр. лолидин (VIII).

Продуктами гидролиза П. а. являются аминоспирты и кислоты, наз. нециновыми. Большинство из них получены синтетически.

П. а. обладают широким спектром биол. активности. Попадание в пищу растений, содержащих П. а., может вызвать массовые отравления людей и животных. Ряд П. а. гепато-токсичны, оказывают канцерогенное действие, некоторые проявляют противоопухолевую активность (триходесмин, N-оксид индицина), обнаруживают гипотензив-ные свойства.

Есть П. а., применяемые в медицине. Наиб. значение среди них имеют платифиллин и саррацин, содержащиеся в растениях рода крестовник (Senecio). Платифиллин представляет собой бесцветные кристаллы, т. пл. 129 °C, -56° (хлороформ); хорошо раств. в хлороформе, хуже — в этаноле, бензоле, ацетоне, не раств. в воде. Образует пикрат (т. пл. 199–200 °C), иодметилат (216–217 °C), битартрат (193–194 °C). Саррацин — бесцветные кристаллы, т. пл. 51–52 °C, −130 °C (этанол); хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, плохо — в воде. Образует пикрат (т. пл. 140–141 °C), битартрат (177–179 °C). Сырьем для пром. получения этих алкалоидов служат крестовник широколистный (S, rhombifolius) и крестовник косозубчатый (S. sarracenicus). Платифиллин и саррацин оказывают холи-нолитич. и спазмолитич. действие и широко применяьотся при спазмах гладкой мускулатуры органов брюшной полости, бронхиальной астме, гипертонич. болезни и др.

^{Лит.: Садритдинов Ф.С., в кн.: Фармакология природных соединений, Ташкент, 1979; Bull L.В., CuIvenor C.C. J., Dick A.Т., The pyrrolizidine alkaloids, Amst., 1968; KlasekA., Weinbergova О., в кн.: Recent developments in the chemistry of natural carbon compounds, v. 6, Bdpst, 1975, p. 35–121.}

_{М. В. Тележепецкая}