пропиламины

ПРОПИЛАМИНЫ C₃H₇NRR'

В статье рассмотрены первичные, вторичные и третичные амины, содержащие только пропильные остатки (см. табл.). Бесцв. жидкости со специфич. запахом аминов. Первичные П. (R = R' = Н) и изо-пропиламины полностью смешиваются с водой и большинством орг. растворителей, вторичные П. (R = C₃H₇, R' = Н) ограниченно раств. в воде, третичные П. (R = R' = C₃H₇) практически не раств. в воде, хорошо раств. в органических растворителях.

По химическим свойствам П. — типичные представители алифатич. аминов.

В промышленности н-пропиламины получают восстановит. ами-нированием пропионового альдегида (кат. — Ni, Со, Cu, про-мотир. Fe, скелетные или на носителях) при 160–250 °C и давлении 0,1–5,0 МПа:

Наиб. выход П. достигается при получении исходного пропионового альдегида гидроформилированием этилена в присутствии родий-фосфониевого комплекса или Со(CO)₄.

Изопропиламины получают восстановит. аминированием ацетона:

Указанные процессы осуществляют в реакторах колонного или трубчатого типа. Соотношение продуктов зависит от условий проведения реакций и прежде всего от молярного соотношения исходных реагентов. Разделение П. и отделение их от исходных веществ осуществляют в блоке из 5 ректификац. колонн, в первой из них сжижают NH₃ (давление 1,8–2,0 МПа) и направляют его в рецикл.

В лаб. условиях н-пропиламины м. б. получены гидрированием акрилонитрила, восстановит. аминированием аллилового спирта или гидрированием аллиламинов.

П. применяют в качестве модификаторов целлюлозы, экстрагентов бурых углей (в смеси с бензолом и спиртами), ингибиторов коррозии Cu и стабилизаторов H₂O₂ в травильных растворах. На их основе производят охлаждающие жидкости; композиции для удаления влаги с поверхности металла, стекла и керамики; инсектициды, а также разл. фармацевтич. препараты, присадки к смазочным маслам, красители, смолы для обработки текстильных и кожевенных изделий, деэмульгаторы нефти и т. п.

Изопропиламины используют в производстве электролитов, красителей, фармацевтич. препаратов, разл. гербицидов, напр. атразина (2-хлор-4-этиламино-6-изопропиламино-сим-триазина) и пропазина [2-хлор-4,6-бис-(изопропиламино)-сим-триазина], средств для хим. чистки, флотореагентов, эмульсионных мастик для пола, антиокислителей, антио-зонантов и ускорителей вулканизации каучуков.

Дипропиламин используют в производстве гербицидов, напр. трифлуралина [N,N-дипропил-2,6-динитро-4-(трифторметил)анилина], для очистки перфторсоед.; трипропиламин — для производства ПАВ, ингибиторов коррозии цветных и черных металлов, а также для очистки отработанных смазочных масел.

Диизопропиламин применяют для получения гербицидов дитиокарбаматного типа, ускорителей вулканизации каучука, эмульгаторов, а также для стабилизации трихлорэтилена и перхлорэтилена; в лаб. практике-для получения диизо-пропиламида Li и диизопропилэтиламина.

П. токсичны; в больших концентрациях оказывают вредное воздействие на нервную систему, печень, почки; раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и верх. дыхат. путей. При хранении недопустимо применение сосудов из меди или ее сплавов.

^{Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, p. 272–95.}

_{М. И. Якушкин}