пропилен

ПРОПИЛЕН (пропен) CH₂=CHCH₃

мол. м. 42,081; бесцветный газ со слабым запахом; т. пл. −187,65 °C, т. кип. −47,7 °C; 0,5139 (при давлении насыщ. пара); t_крит −92 °C, p_крит 4,6 МПа, d_крит 181 см³/моль; η жидкости (мПа∙с) 0,370 ( −100 °C), 0,128 (0 °C), 0,027 (90 °C), η пара (мкПа∙с) 6,40 ( −50 °C), 7,81 (0 °C, 10,76 (100 °C); γ (мН/м) 17,1 ( −50 °C), 6,8 (20 °C); μ 1,134∙10⁻³⁰ Кл∙м; давление пара (кПа): 1,73 ( −110 °C), 590 (0 °C), 4979 (100 °C); [кДж/(кг∙К)] жидкости 2,077 ( −100 °C), 2,303 (0 °C), 3,475 (70 °C), пара 1,277 ( −50 °C), 1,805 (100 °C); 3,00 кДж/моль, (при −47 °C) 18,41 кДж/моль, -169В,5 кДж/моль, −20,42 кДж/моль; 26,7 Дж/(моль∙К); для идеального газа 62,72 кДж/моль; теплопроводность [Вт/(м∙К)] жидкости 0,138 ( −50 °C), 0,110 (0 °C), 0,077 (60 °C), пара 0,0105 ( −50 °C), 0,0256 (100 °C); ε 1,87 (20 °C), 1,44 (90 °C). Растворимость в воде (% по массе, °C) 0,083(0), 0,041(20), 0,012(50), 0,002(90), воды в П. 0,032% (5 °C), 0,052% (35 °C).

П. содержитсй в значит. количествах (5–18%) в газах крекинга и пиролиза нефтепродуктов, в небольших концентрациях в коксовых газах.

П. легко присоединяет разл. соединения по двойной связи, прямая или сернокислотная гидратация приводит к изо-пропиловому спирту, при взаимодействии с бензолом образуется кумол (пром. способ получения), а при взаимодействии с толуолом-цимол, алкилирование П. изобутаном в присутствии AlCl₃ или HF дает смесь изопарафиновых углеводородов (см. алкилат), оксосинтез — альдегиды и высшие спирты. При хлорировании П. в газовой фазе при 500 °C образуется аллилхлорид (полупродукт в пройЗ-ве глицерина), при парофазном окислении в присутствии CuSeO₃, BiMo и др. — акролеин, при нитрозировании NO при 450–500 °C-акри-лонитрил.

П. подвергаетсй каталитич. диспропорционированию с образованием этилена и 2-бутена:

В присут. катализаторов Циглера — Натты (в массе, в растворе или псевдоожиженном слое) П. полимеризуется до полипропилена; в присутствии металлоорг. комплексных катализаторов образуются этилен-пропиленовые сополимеры, обладающие свойствами натур. каучуков; при полимеризации на кислотных катализаторах (AlCl₃, HF, H₃PO₄)-три- и тетрамеры П., на щелочных катализаторах-4-метил-1-пентен, полимеры которого обладают уникальными теплофиз. свойствами, в присутствии А1k₃А1-2-метил-1-пентен, деметилированием которого получают изопрен:

Получают П. при пиролизе углеводородов и крекинге разл. видов нефтяного сырья.

П. окисляется некоторыми бактериями, напр. бактериями, окисляющими метан.

П. — важное сырье нефтехим. промышленности, используется при производстве пластмасс, каучуков, масел, присадок и моющих средств (три- и тетрамеры), высокооктановых компонентов моторных топлив, растворителей. П. — ингибитор при газофазном дегидрохлорировании хлор- и полихлоралканов.

Т. самовоспл. 410 °C, КПВ в смеси с воздухом 2,0–11,1% (по объему); ПДК 30 мг/м³.

Мировое производство П. 21,5 млн. т/год (1989), в СССР-1,27 млн. т/год (1986).

^{Лит.: Аидреас Ф., Гребе К., Химия в технология пропилена, пер. с нем., Л., 1973; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 19, N.Y., 1982, p. 228–46.}

_{М. А. Далин}