трифенилфосфат

ТРИФЕНИЛФОСФАТ (трифениловый эфир фосфорной кислоты) (C₆H₅O)₃PO

мол. м. 326,27; бесцветные кристаллы без запаха: т. пл. 49–51 °C, т. кип. 244 °C/10 мм рт. ст.: d⁶⁰₄ 1,268: 1,550; 9,64∙10⁻³⁰ Кл∙м; раств. в органических растворителях, не раств. в воде.

Мн. свойства T. типичны для ароматич. средних фосфатов (см. фосфаты органические). T. выдерживает непродолжит. нагрев до 300 °C, устойчив к гидролизу в нейтральных средах. При длит. кипячении в водных растворах кислот гидролизуется до H₃PO₄; при нагр. с водными растворами щелочей образует сначала [(C₆H₅O)₂PO₂]⁻M⁺, а затем (с меньшей скоростью) -[C₆H₅ОPO₃]²⁻2М⁺ (M = Na, К). При нагр. со спиртами и фенолами происходит переэтерификация T.

Обработка T. нитрующими (напр., HNO₃) и галогенирующими (напр., Br₂) агентами приводит в осн. к производным, содержащим заместитель в пара-положении бензольного кольца.

T. получают взаимод. POCl₃ с фенолом (можно использовать катализаторы — галогениды металлов). В промышленности реагенты смешивают при температуре 50 °C и затем в дозревателе ее повышают до 200 °C; образующийся HCl удаляют вакуумированием.

Затем продукт промывают разб. водным раствором щелочи и выделяют T. фракционированием. Для обесцвечивания T. его обрабатывают раствором KMnO₄ (иногда дополнительно обрабатывают сорбентом, напр. углем). T. может быть также получен окислением (напр., с помощью H₂O₂) трифенилфосфита или трифенилтиофосфата (C₆H₅O)₃PS. а также гидролизом трифепоксидигалогенфосфоранов.

T. антипирен, пластификатор нитроцеллюлозы и ацетата целлюлозы: т. всп. 223 °C: ПДК и воздухе 3 мг/м³.

^{Лит. см. при ст. фосфаты органические.}

_{Г. И. Дрозд}