трифенилфосфин

ТРИФЕНИЛФОСФИН (C6H5)3P

мол. м. 262,27. бесцветные кристаллы: т. пл. 80,5 °C, т. кип. 377 °C (188 °C/1 мм рт. ст.): трифенилфосфин 1,194, трифенилфосфин. Рис. 2 1,075: μ 4,87∙10−30 Кл∙м: трифенилфосфин. Рис. 3 71,2 кДж/моль, трифенилфосфин. Рис. 4 227,4 кДж/моль, трифенилфосфин. Рис. 5 10339,6 кДж/моль: раств, в бензоле, ацетоне, диэтиловом эфире, этаноле, не раств. в воде.

Хим. свойства T. во многом типичны для третичных орг. фосфинов (см. фосфины). T. обладает основными свойствами (ρKа сопряженной кислоты 2,6 — 2,7), образует аддукты с кислотами Льюиса, является лигандом в комплексных соед. Pt, Cr, Ni. При действии O2, N2O4, NOCl легко окисляется до Ph3PO, присоединяет серу при взаимодействии с эписульфидами и диорганополисульфидами, образуя Ph3PS: присоединяет галогены с образованием фосфорана Ph3PHal2. T. вступает в реакцию окислит. иминирования с азидами RN3, образуя Ph3P = NR.

Пром. метод получения Т.: взаимод. C6H5Cl и PCl3 с расплавл. Na в растворителе. В препаративной практике T. обычно получают реакцией PhMgBr с PCl3 (выход ок. 80%).

Т. — реагент в орг. синтезе, инициатор полимеризации.

Лит.: Корбридж Д., Фосфор, пер. с англ., М., 1982, с. 198–203.

Г. И. Дрозд

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me