гераниол

ГЕРАНИОЛ

мол. м. 154,26. Существует в виде смеси α- (транс-3,7-диметил-2,7-октадиен-1-ол) и β-(транс-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол) форм:

Бесцв. или светло-желтая жидкость с запахом розы; т. пл. −15 °C, т. кип. 229–230 °C; d₄²⁰ 0,889, n_D²⁰ 1,4760; давление пара 2,0∙10⁻² мм рт. ст. (20 °C); раств. в этаноле и пропиленгликоле, плохо — в воде. Содержится в гераниевом, цитронелловом, розовом, пальмарозовом, лемонграссовом и др. эфирных маслах; в виде сложных эфиров — в эфирном масле из плодов дикой моркови.

Способы получения: выделение из эфирных масел; селективное гидрирование цитраля (CH₃)₂C=,CHCHLCH₂C(CH₃)==CHCHO, изомеризация линалоола (CH₃)₂С==CHCH₂CH₂С(CH₃)(OH)CН=CH₂ в присутствии ванадиевых катализаторов; гидрохлорирование мирцена (CH₃)₂С=CHCH₂CH₂С(=CH₂)CH=CH₂, нагревание смеси хлоридов с CH₃COONa и гидролиз образующейся смеси ацетатов; теломеризация в присутствии SnCl₄ изопрена CH₂—CH(CH₃)CH=CH₂ с продуктом присоединения к нему HCl и гидролиз полученных хлоридов. цис-Изомер Г. (нерол), также существующий в виде смеси α- и β-форм, — бесцветная жидкость с более нежным, чем у Г., запахом розы; т. кип. 229–230 °C; d₄²⁰ 0,8760, n_D²⁰ 1,4746; пороговая концентрация 1,45∙10⁻⁹ г/л; раств. в этаноле, не раств. в воде. Содержится в неролиевом, розовом, бергамотном, иланг-иланговом и др. эфирных маслах, откуда его и выделяют. Получают также изомеризацией Г. в присутствии щелочи или (изо-C₃H₇)₃А1, в смеси с Г. — при гидрировании цитраля и изомеризации линалоола; изомеры разделяют обработкой их смеси CaCl₂, с которым только Г. образует кристаллич. соединение.

Г. и нерол-душистые вещества, применяемые для составления парфюм. композиций, ароматизации мыла и моющих средств; используются также в синтезе др. душистых веществ, напр. цитраля, сложных эфиров. Для Г. т. всп. 76 °C, т. самовоспл. 299 °C, КПВ 0,93–2,14%, температурные пределы взрываемости 77–94 °C; ЛД₅₀ 3,6 г/кг (крысы, перорально).

_{Л. А. Хейфиц}