этилен

ЭТИЛЕН (этен) CH₂ = CH₂

мол. м. 28,05; бесцветный газ со слабым запахом; т. пл. −169,15 °C, т. кип. −103,71 °C; 0,566; t_крит 9,2 °C, p_крит 5,042 МПа; (жидкости) 0,161 мПа∙с; (жидкости) 16,4 мН/м; давление пара (кПа): 4110 (0 °C), 2200 ( −25 °C), 151 ( −100 °C); C_р 62,16 Дж/(моль∙К) ( −193 °C); −1400 кДж/моль. Растворимость (мл в 100 мл растворителя при 0 °C): вода 25,6, этанол 359; хорошо раств. в диэтиловом эфире и углеводородах.

В природе Э. практически не встречается. В незначит. количествах образуется в тканях растений и животных как промежут. продукт обмена веществ. Он обладает свойствами фитогормонов — замедляет рост, ускоряет старение клеток, созревание и опадение плодов.

По химическим свойствам — типичный представитель олефинов, обладает высокой реакционной способностью, особенно в реакциях электроф. присоединения. При взаимодействии Э. с хлором образуется дихлорэтан, который при дегидрохлорировании превращается в винилхлорид; последний м. б. получен в одну стадию в присутствии силицида кремния при 450–550 °C. Гидратация Э. приводит к этиловому спирту, гидрогалогенирование — к этилхлориду, взаимод. с SC1₂ или S₂C1₂ — к иприту S(CH₂CH₂Cl)₂, окисление кислородом или воздухом в присутствии оксида Ag при 200–300 °C — к этиленоксиду; жидкофазное окисление кислородом в водных растворах PdCl₂ и CuCl₂ при 130 °C и 0,3 МПа — к ацетальдегиду; в тех же условиях в присутствии CH₃COOH образуется винилацетат.

Э. — алкилирующий агент, широко используется для алкилирования бензола; реакцию проводят в газовой фазе при 400–450 °C и давлении 1,4 МПа в присутствии AlCl₃ в стационарном слое кизельгура, пропитанного H₃PO₄ (возможно использование BF₃ и цеолитов).

Э. — исходное соед. для получения полиэтилена высокого и низкого давления и олигомеров этилена, являющихся основой ряда синтетич. смазочных масел. Сополимеризацией Э. с пропиленом на катализаторах Циглера-Натты получают этилен-пропиленовые каучуки, обладающие повышенной устойчивостью к окислению и истиранию. В промышленности получают также сополимеры Э. со стиролом и винилацетатом.

Осн. метод получения Э. — пиролиз жидких дистиллятов нефти или низших парафиновых углеводородов. Реакцию обычно проводят в трубчатых печах при 750–900 °C и давлении 0,3 МПа. В России, Западной Европе и Японии сырьем служит прямогонный бензин; выход Э. ок. 30% с одновременным образованием значит. количества жидких продуктов, в том числе ароматических углеводородов. При пиролизе газойля выход Э. 15–25%. В США осн. сырье — легкие алканы (этан, пропан, бутан), что обусловлено их высоким содержанием в прир. газе месторождений Северной Америки; выход Э. ок. 50%.

Разработан метод получения Э. из метана: 2CH₄ C₂H₄ + H₂; реакцию проводят на оксидах Mn, Tl, Cd или Pb при 500–900 °C в присутствии кислорода. Газы пиролиза разделяют дробной абсорбцией, глубоким охлаждением и ректификацией под давлением. Наиб. чистый Э. получают дегидратацией этанола при 400–450 °C над Al₂O₃; этот метод пригоден для лаб. получения Э.

Применяют Э. в пром. орг. синтезе (в ряде процессов он вытесняет ацетилен), а также как регулятор роста растений, для ускорения созревания плодов, дефолиации растений и снижения преждевременного опадания плодов.

Э. взрывоопасен, КПВ 3–34% (по объему), т. всп. 136,1 °C, т. самовоспл. 540 °C, ПДК в атм. воздухе 3 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 100 мг/м³.

Мировое производство 50 млн. т в год (1988).

^{Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 9, N. Y., 1980, p. 393–431.}

_{А. А. Братков}