карнозин

КАРНОЗИН (β-аланилгистидин) (от лат. caro, род. падеж carnis — мясо)

мол. м. 226,3; бесцветные кристаллы; т. пл. 246–260 °C (с разл.); [α]_D²⁵ +21,1 ° (5,7%-ный водный раствор); хорошо раств. в воде, не раств. в этаноле и эфире; рI 7,6–7,7. В больших количествах (от 150 до 1000 мг на 100 г ткани) содержится только в скелетной мускулатуре позвоночных (исключение — некоторые представители рыб, напр., карась и окунь) и в обонятельной луковице (50–60 мг на 100 г ткани).

Биол. роль К. окончательно не выяснена. Установлено, что он является предшественником в биосинтезе анзерина; благоприятно влияет на гликолиз и окислит. фосфорилирование, увеличивая количество образующегося АТФ; повышает отношение Са/АТФ при нарушенном активном транспорте Ca в пузырьках саркоплазматич. ретикулома; увеличивает эффективность активного транспорта К⁺ и Na⁺ через плазматич. мембрану; препятствует пероксидному окислению липидов; активирует восстановление поврежденных тканей. Биосинтез К. осуществляется гл. обр. в скелетных мышцах при участии малоспецифичного фермента карнозинсинтетазы по схеме:

β-Аланин + АТФ + Е ⇄ Е—β-Аланил—АМФ + ПФ;

Е—β-Аланил—АМФ + Гистидин ⇄ К. + АМФ + Е.

Е — карнозинсинтетаза, АМФ — аденозинмонофосфат, ПФ — пирофосфорная кислота. Реакция практически необратима, т. к. ПФ быстро гидролизуется пирофосфатазой до H₃PO₄. У мн. животных в корковом слое почек, печени, в обонятельной луковице, селезенке, cекрете слизистой тонкого кишечника находится фермент карнозиназа, катализирующий гидролиз К. до β-аланина и гистидина. К. синтезируют из хлорангидрида N-фталил-β-аланина и гистидина (выход ок. 27%) или выделяют из измельченных мышц экстрагированием водой при 60 °C с послед. осаждением К. из безбелкового фильтрата солями Ag и Ва. Для определения К. используют бумажную и колоночную хроматографию (в отсутствие анзерина) или фотометрируют при 640 нм продукт его взаимод. с о-фталевым альдегидом. Последний метод используют для суммарного определения анзерина и К. Растворы К. с концентрацией 10–20 мМ в экспериментах на животных оказались эффективными для лечения старческой катаракты и при заживлении послеоперационных ран. По зарубежным данным, м. б. использован для ускорения заживления ран в стоматологич. хирургии.

^{Лит.: Мешков Н. П., "Успехи биологической химии", 1964, № 6, с. 86–107; Северин С. Е., Болдырев А. А., Дупин А. М., "Вопросы медицинской химии", 1984, № 3, с. 32–36; Nagai К., Yamane Т., "Heterocycles", 1978, v. 10, p. 277–347; "Comparative Biochemistry and Physiology", 1983, v. 74B, № 3, p. 623–26; "Biochemistry International", 1987, v. 15, № 6, p. 1105–15.}

_{С. Е. Северин}