кротоновая кислота

КРОТОНОВАЯ КИСЛОТА (2-бутеновая кислота)

мол. м. 86,08, бесцветные кристаллы. Для транс-изомера (формула I) т. пл. 71.4–71,7 °C, т. кип. 184,7 °C; d⁸⁰₄ 0,964, n⁸⁰_D 1,4228; ΔH⁰_сгор −2036,34 кДж/моль; pK_a 4,69 (20 °C); раств. в воде (17,6% при 20 °C, 6,56% при 40 °C), диэтиловом эфире. Для цис-изомера (изокротоновая кислота, формула II) т. пл. 15,5 °C, т. кип. 169 °C; d²⁰₄ 1,0267, n²⁰_D 1,4483; он менее устойчив и переходит в транс-изомер при нагревании. Обратное превращ. происходит при УФ облучении.

К. к. присоединяет по двойной связи водород, галогены, галогеноводороды с образованием масляной кислоты или галогеномасляных кислот. При обработке конц. HNO₃ получается смесь щавелевой и уксусной кислот. Эфиры К. к. вступают в сложноэфирную конденсацию, при действии сильных оснований претерпевают миграцию двойной связи. Получают К. к. окислением кретонового альдегида или конденсацией малоновой кислоты с CH₃CHO. Применяют ее для синтеза 2- и 2,3-замещенных производных масляной кислоты, в т. ч. треонина. Этиловый эфир — растворитель эфиров целлюлозы и пластификатор акриловых смол, виниловый эфир-сшивающий агент. Сополимеры К. к. широко используют в бумажной промышленности. Сополимер с винилацетатом — заменитель шеллака. 4,6-Динитро-2-(1-мeтилгептил)фениловый эфир (каратан) — фунгицид и акарицид.

^{Лит.: Kirk-Othmer eneyclopedia, 3 ed., v. 7, N.Y., 1979. p. 218- 26.}

_{Д. В. Иоффе}