кротоновая конденсация

КРОТОНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ

взаимодействие двух молекул альдегидов или кетонов друг с другом в присутствии оснований или кислот, сопровождающееся отщеплением воды и образованием α,β-непредельного карбонильного соед., напр.:

CH₃CHO+CH₃CHODCH₃CH(OH)CH₂CHODCH₃CH=CНСНО

Первая стадия процесса — синтез альдоля (см. альдольная конденсация), который обычно при комнатной температуре или при нагр. дегидратируется. Кетоны реагируют в более жестких условиях, чем альдегиды. Образующееся в реакции нeнасыщ. карбонильное соед. может вступать в реакцию с исходными веществами, напр

Механизм дегидратации альдоля зависит от природы катализатора (основания или кислоты), напр.:

К. к. широко используют для синтеза ненасыщ. альдегидов и кетонов (напр., для пром. получения кротонового альдегида). О К. к. ароматич. альдегидов с алифатич. или жирно-ароматич. карбонильными соед. см. Клайзена — Шмидта реакция.

^{Лит.: Ингольд К., Теоретические основы органической химии, пер. с англ., 2 изл. М.. 1973. с. 824 28; Органикум (Практикум по органической химии), пер с нем.. г. 2. М. 1979. с. 138 47; Nielsen А. Т.. Houlihan W. J.. The aldol condensation, N.Y.. 1968 (Organic reactions, v. 16). См. также лит. при ст. альдольная конденсация.}

_{С. К. Смирнов}