алкилгалогениды
-
алкилгалогениды
АЛКИЛГАЛОГЕНИДЫ
Химическая энциклопедия
орг. соединения, в которых алкильный остаток связан с атомом галогена.
• см. галогензамещенные углеводородов
-
арсоний-катионы
Алкиларсоний-катионы образуются при действии алкилгалогенидов на арсины.
Химическая энциклопедия
-
Зайцева правило
Закономерность отщепления элементов галогеноводорода от алкилгалогенидов.
Большая советская энциклопедия
Согласно З. п., при отщеплении от алкилгалогенида молекулы НХ (X — атом галогена) отрыв водорода происходит
-
аммоний-катионы
Алкиламмоний-катионы образуются при взаимодействии аминов с алкилгалогенидами.
Химическая энциклопедия
-
ГАЛОГЕНИДЫ
Галогеналканы (алкилгалогениды) — органические соединения, такие как хлорметан (метилхлорид, СН3Сl),
Научно-технический словарь
-
Мейера реакция
МЕЙЕРА РЕАКЦИЯ
Химическая энциклопедия
получение алифатич. нитросоединений действием AgNO2 на первичные алкилгалогениды (обычно
Высокий выход нитроалканов (до 80%) дают первичные неразветвленные или разветвленные в b-положении алкилгалогениды
Реакция со вторичными и третичными алкилгалогенидами также идет с низкими выходами, которые обычно не
С алкилгалогенидами, содержащими различные функциональные группы, реакция протекает с хорошим выходом
Модификация М. р. — действие на алкилгалогениды растворов NaNO2(KNO2) в ДМСО или ДМФА (модификация Корн-блюма
-
ВЮРЦ
1855) универсальный метод синтеза парафиновых углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды
Большой энциклопедический словарь
-
Вюрц, Шарль Адольф
1855) универсальный метод синтеза парафиновых углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды
Большая биографическая энциклопедия
-
Вюрца реакция
ВЮРЦА РЕАКЦИЯ
Химическая энциклопедия
конденсация алкилгалогенидов под действием Na (реже — Li или К) с образованием предельных
При использовании в реакции разл. алкилгалогенидов (RHal и R'Hal) образуется трудноразделяемая смесь
В. р. легко протекает, если алкилгалогенид имеет большую мол. массу, а галоген связан с первичным атомом
ион-радикалов и радикалов:
Однако факт обращения конфигурации некоторых оптически активных алкилгалогенидов
-
Габриеля реакция
ГАБРИЕЛЯ РЕАКЦИЯ
Химическая энциклопедия
синтез первичных аминов алкилированием фталимида К алкилгалогенидами с последующим расщеплением
Активность алкилгалогенидов падает в ряду: RI > RBr > RС1RF.
При получении низших жирных аминов замена алкилгалогенидов тозилатами (эфирами и-толуолсульфокислоты)
Вариант Г. р. — получение α-аминокислот алкилированием Na-производного фталимидомалонового эфира алкилгалогенидами
-
Вюрца реакция
Метод синтеза насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды
Большая советская энциклопедия
-
Метилхлорид
М. обладает типичными для алкилгалогенидов свойствами.
Большая советская энциклопедия
-
ГАЛЛОГЕНАЛКАНЫ
ГАЛЛОГЕНАЛКАНЫ (алкилгалогениды), органические и химические соединения, в которых у АЛКАНА один или несколько
Научно-технический словарь
-
Урри — Караша реакция
УРРИ — КАРАША РЕАКЦИЯ (Караша — Гриньяра реакция, Караша реакция)
Химическая энциклопедия
взаимод. алкилгалогенидов с реактивом
своб. радикалов, напр.:
Обычно к раствору RMgHal в диэтиловом эфире добавляют катализатор и алкилгалогенид
FeCl3 с RMgHal с образованием иона [FeCl2]+, который отрывает атом Hal от алкилгалогенида с образованием
-
Алкилирование
А. производят алкилгалогенидами (например, C2H5CI), эфирами неорганических кислот [например, диметилсульфатом
Большая советская энциклопедия
-
Кольбе реакции
Войткевич
Химическая энциклопедия
2) Превращение алкилгалогенидов в нитрилы под действием цианидов щелочных металлов:
RHal+NaCN
В последнем случае выход первичных алкилгалогенидов количественный, выход вторичных — более 70%.
Первичные алкилгалогениды реагируют легче, чем вторичные; третичные — в реакцию не вступают.
Реакц. способность алкилгалогенидов в зависимости от галогена увеличивается в ряду Cl
напр.:
ClCH2CH2CH2Br
-
Вильямсона синтезы
химии один из методов получения простых эфиров из алкоголятов или фенолятов щелочных металлов и алкилгалогенидов
Большая советская энциклопедия
-
Хинолин
слабое основание, с кислотами образует соли, например C9H7N·HCI, с алкилгалогенидами — четвертичные
Большая советская энциклопедия
-
Сторка реакция
эпоксиды, α-га-логензамещенные простые и сложные эфиры, кетоны и нитрилы; первичные или вторичные алкилгалогениды
Химическая энциклопедия
обычно одновременно с С-алкилированием осуществляют N-алкилирование, третичные алкилгалогениды в условиях
С. р. образуют олефины (установлено, что первичные алкилгалогениды гладко алкилируют по атому С енамины
-
Виттига реакция
агентов на соль трифенилметилфосфония, которую, в свою очередь, получают из трифенилфосфина и алкилгалогенида
Большая советская энциклопедия
-
Меншуткина реакция
МЕНШУТКИНА РЕАКЦИЯ
Химическая энциклопедия
алкилирование третичных аминов алкилгалогенидами с образованием четвертичных аммониевых
-
Штреккер
Предложил метод (1868) получения солей алкансульфокислот алкилированием сульфитов алкилгалогенидами (
Большая советская энциклопедия
-
Клея — Киннера — Перрена реакция
фосфоновых и фосфиновых кислот (гл. обр. галогенангидридов, их тио- и селеноаналогов) взаимод. алкилгалогенида
Химическая энциклопедия
Получение комплексов с участием высокореакционноспособных алкилгалогенидов (напр., CH3Cl, C2H5Cl, C2H5I
-
Метиловый спирт
например, диметилтерефталата — исходного сырья в производстве синтетического волокна лавсан), алкилгалогенидов
Большая советская энциклопедия
-
Бетаины
Их получают действием алкилгалогенидов или алкилсульфатов на аминокислоты и др. способами.
Большая советская энциклопедия
-
Штреккера реакции
пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 243–44.
Химическая энциклопедия
3) Получение солей алифатич. сульфокислот взаимод. алкилгалогенидов
сульфитами
RHal + M2SO3RSO3M
Hal = Cl, Br, I; M = К, Na, NH4
В реакцию вступают первичные и вторичные алкилгалогениды
галогензамещ. кислоты, спирты и кетоны; третичные алкилгалогениды дают в осн. олефины.
-
алкилирование
Наиб. часто в качестве алкилирующих агентов используют алкилгалогениды, алкены, эпоксисоединения, спирты
Химическая энциклопедия
Реакции с участием алкилгалогенидов, спиртов, сложных эфиров протекают след. образом:
Поскольку третичные
алкилгалогениды ионизируются легче всего, вторичные-труднее, а первичные практически не ионизируются
-
лутидины
Образуют соли с сильными кислотами, четвертичные производные — с алкилгалогенидами, комплексы — с кислотами
Химическая энциклопедия
образуют по метильным группам С-металлопроизводные, которые легко взаимод. с электрофилами (алкилгалогенидами
-
Свинецорганические соединения
R4Pb+Pb+4MgX2
Большая советская энциклопедия
R2Hg+Pb (OCOCH3)4 → R2Pb (OCOCH3)2+Hg (OCOCH3)2.
2) Взаимодействие сплава PbNa с алкилгалогенидами
-
Ониевые соединения
Наиболее общим примером образования О. с. является хорошо известная реакция между аминами и алкилгалогенидами
Большая советская энциклопедия
-
Сульфиды органические
Сульфоны), присоединяют галогены, алкилгалогениды, алкилсульфаты.
Большая советская энциклопедия
-
Арбузова реакция
Если вводимый в реакцию алкилгалогенид идентичен образующемуся, его берут в каталитич. количествах
Химическая энциклопедия
родственные А. р., в этом случае связь С—Р не образуется, напр.:
Полные тиолфосфиты обычно взаимод. с алкилгалогенидами
-
пиколины
П. по химическим свойствам подобны пиридину: с сильными кислотами и алкилгалогенидами образуют соли,
Химическая энциклопедия
группы CH3, при действии NaNH2 и C6H5Li образовывать металлоорг. производные, взаимод. которых с алкилгалогенидами
-
Фриделя — Крафтса реакция
Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими — карбоновые
Большая советская энциклопедия
-
Селенорганические соединения
Взаимодействие алкилгалогенидов (1) или арилдиазонийгалогенидов (2) с Na2Se:
Большая советская энциклопедия
2RX + Na2Se→R2Se + 2NaX
-
N,N-диметилбензиламин
При взаимодействии с алкилгалогенидами дает четвертичные аммониевые соли, окисляется H2O2.
Химическая энциклопедия
-
Фриделя — Крафтса реакция
При алкилированиив качестве реагентов используют алкилгалогениды, спирты и олефины; в качестве катализаторов
Химическая энциклопедия
Механизм реакции алкилирования предполагает, что сначала алкилгалогенид и катализатор образуют реагент
продукт алкилирования, он распадается лишь при разложении реакц. массы:
Реакц. способность алкилгалогенидов
комплекса:
Количество катализатора в Ф. — К. р. зависит от алкилирующего агента: при алкилировании алкилгалогенидами
-
Меркаптаны
металлов: NaSH + RX → RSH + NaX (где R — алкил, Х — галоген), конденсацией тиомочевины S=C (NH2)2 с алкилгалогенидами
Большая советская энциклопедия
-
N,N'-дифенилтиомочевина
Энергично взаимод. с диметилсульфатом, алкилгалогенидами и др. алкилирующими агентами, давая соли N,N
Химическая энциклопедия
-
бензотиазол
С алкилгалогенидами образует соли бензотиазолия.
Химическая энциклопедия
-
ксилит
спиртах, гликолях, пиридине, уксусной кислоте; не раств. в эфирах, диоксане, углеводородах, алкилгалогенидах
Химическая энциклопедия
-
тиодигликоль
Реакция с алкилгалогенидами приводит к сульфониевым солям RS+(CH2CH2OH)2На1−.
Химическая энциклопедия
-
N-алкиланилины
соли Zn, Co, Cd, HBr или алюмосиликат) в токе азота изомеризуются в 4-алкиланилины, действием алкилгалогенидов
Химическая энциклопедия
фазе (300-350QC; кат. — Al2O3, Al2O3-Fe2O3, алюмосиликаты, соли Ru), а также алкилированием алкилгалогенидами
-
сульфониевые соединения
алкилирование орг. сульфидов алкилгалогенидами, эфирами серной, фторсульфо-новой, алкил(арил)сульфоновых
Химическая энциклопедия
N-галогенаминами, напр.:
Сульфоксониевые соед. м. б. получены также взаимод. сульфоксидов с алкилгалогенидами
-
Корнблюма реакция
КОРНБЛЮМА РЕАКЦИЯ
Химическая энциклопедия
получение альдегидов окислением первичных алкилтозилатов, алкилгалогенидов или алкилнитратов
-
Коха — Хаафа реакция
H2SO4:
Химическая энциклопедия
Карбениевые ионы образуются в условиях реакции из олефинов, спиртов, алкилгалогенидов, эфиров
-
ацетилхлорид
С первичными и вторичными спиртами образует сложные эфиры — ацетаты CH3COOR, с третичными-алкилгалогениды
Химическая энциклопедия
-
имины
основания, в безводной среде образуют с кислотами и алкилгалогенидами иминиевые соли; в присутствии
Химическая энциклопедия
-
ионные пары
действием полярных растворителей в И. п. могут превращ. молекулы ковалентных соед., напр., третичные алкилгалогениды
Химическая энциклопедия
-
сахарин
При действии алкилирующих агентов (алкилгалогенидов, тозилатов, триал-килфосфитов) на С. и его соли образуются
Химическая энциклопедия
-
оксониевые соединения
Общие способы получения третичных О. с. 1) Действием алкилгалогенидов на эфираты BF3 или SbCl5:
Химическая энциклопедия
2) Взаимод
простых эфиров с алкилгалогенидами в присут, безводного AgBF4:
3) Алкилированием гидроксониевых солей
Третичные карбоксониевые соли получают: алкилированием карбонильных соед. третичными О. с. или алкилгалогенидами
-
Вильямсона синтез
СИНТЕЗ
Химическая энциклопедия
получение простых эфиров (обычно несимметричных) алкилированием алкоголятов или фенолятов алкилгалогенидами
температуры реакции и использование менее реакционноспособных алкоголятов (напр., магниевых) и алкилгалогенидов
-
поливинилпиридины
П. взаимод. с кислотами, алкилируются разл. кватернизую-щими агентами, напр., алкилгалогенидами и диметилсульфатом
Химическая энциклопедия
Степень алкилирования зависит от типа агента; в случае алкилгалогенидов она уменьшается с увеличением
-
Замещения реакции
Для первичных и вторичных алкилгалогенидов более характерен одностадийный гидролиз, при котором разрыв
Большая советская энциклопедия
-
Бородина — Хунсдиккера реакция
В ряду алкилгалогенидов выходы уменьшаются при переходе от первичных соед. к третичным.
Химическая энциклопедия
-
Бэмфорда — Стивенса реакция
альдегидов или кетонов алкиллитием (обычно CH3Li или C4H9Li) и электрофилом (напр., кислотой, алкилгалогенидом
Химическая энциклопедия
-
аминоэтилэтаноламин
С кислотами она легко образует соли (вторичная аминогруппа — с трудом), с алкилгалогенидами и карбоновыми
Химическая энциклопедия
-
зоман
°C); плохо раств. в воде (1,5% при 20 °C), легко — в спиртах, кетонах, сложных эфирах и алкилгалогенидах
Химическая энциклопедия
-
переалкилирование
Например, соли тетраалкиламмония способны переносить алкильную группу в молекулу алкилгалогенидов в результате
Химическая энциклопедия
-
тетраметилолфосфонийхлорид
В результате многократной последоват. обработки Т. щелочью и алкилгалогенидом образуется триалкилфосфин
Химическая энциклопедия
-
Перкова реакция
В случае смешанных эфиров (RO)2POR' в виде алкилгалогенида отщепляется радикал с меньшей мол. массой.
Химическая энциклопедия
-
Пищимуки реакция
механизмов перегруппировки включает образование квазифосфониевого соед. с послед, элиминированием алкилгалогенида
Химическая энциклопедия
-
изоникотиновая кислота
При взаимодействии с алкилгалогенидами в щелочной среде образует бетаины.
Химическая энциклопедия
-
иминоэфиры
N-ариламиды (перегруппировка Чепмена):
Химическая энциклопедия
В случае R: = Alk такая перегруппировка катализируется алкилгалогенидами
-
морфолин
С солями диазония даёт устойчивые аминоазопроизводные [напр., C6H5N=NN(CH2CH2)2O], с алкилгалогенидами-четвертичные
Химическая энциклопедия
-
Фосфорилирование
Ф. могут быть подвергнуты также углеводороды (радикальный механизм) и алкилгалогениды (ионный механизм
Большая советская энциклопедия
-
Анри реакции
Побочные продукты-алкилгалогениды, виниловые эфиры и ацетали. Реакция открыта Л. Анри в 1893.
Химическая энциклопедия
-
Хилберта — Джонсона — Риста реакция
Джонсоном перегруппировка 2,4-диалкоксипиримидинов в 2-кетопиримидины под действием алкилгалогенидов.
Химическая энциклопедия
-
квазифосфониевые соединения
К. с. используют для получения алкилгалогенидов, алке-нов сложного строения. (см.
Химическая энциклопедия
-
хинуклидил-3-бензилат
кип. 412 °C; плотность 1,33 г/см3 (20 °C); практически не раств. в воде, раств. в алкилгалогенидах
Химическая энциклопедия
-
рутенийорганические соединения
металлоорг. соединений непереходных металлов на комплексные галогенопроизводные Ru (реакция 1) или алкилгалогенидов
Химическая энциклопедия
на анионные комплексы Ru (2); окислит. присоединением алкилгалогенидов (в т. ч. циклометал-лированием
-
эфиры простые
Э. п. на алкилгалогенид и спирт или фенол; реакция протекает через промежуточные оксониевые соли по механизмам
Химическая энциклопедия
Получают несимметричные Э. п. алкилированием алкоголятов или фенолятов алкилгалогенидами (Вильямсона
-
Амины
С алкилгалогенидами третичные А. дают соли четырёхзамещённого аммония: R3N + R'CI = [R3NR']+CI-.
Большая советская энциклопедия
-
Вюрц
позже названный именем В.) синтеза насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды
Большая советская энциклопедия
-
Пиннера реакции
Третичные спирты в условиях П. р. образуют трет-алкилгалогенид и амид карбоновой кислоты:
Химическая энциклопедия
Присутствие
-
Финкельштайна реакция
Легкость обмена галогенами уменьшается в ряду алкилгалогенидов: первичные > вторичные > третичные
Химическая энциклопедия
-
винилазолы
Арил- и алкилгалогениды образуют с N-винилимидазолами продукты кватернизации.
Химическая энциклопедия
-
гидрогалогенирование
В случае несимметричных олефинов происходит образование вторичных или третичных алкилгалогенидов, напр
Химическая энциклопедия
-
Целлюлозы эфиры
Простые Ц. э. синтезируют О-алкилированием — взаимодействием щелочной целлюлозы главным образом с алкилгалогенидами
Большая советская энциклопедия
-
2-метил-5-винилпиридин
Присоединяет по двойной связи винильной группы алкилгалогениды, галогены и др. В присут.
Химическая энциклопедия
-
ониевые соединения
алкилирование алкилгалогенидами или алкилтозилатами их предшественников (алкилпронзводных, содержащих
Химическая энциклопедия
-
тиоацетамид
соли, с солями тяжелых металлов-комплексные соед., при кипячении с пиридином-ацетонитрил, с алкилгалогенидами
Химическая энциклопедия
-
бензимидазол
Б. алкилируется алкилгалогенидами и диалкилсульфатами в присутствии щелочей в положение 1.
Химическая энциклопедия
-
пиколиновая кислота
который обычно улавливают по реакциям с альдегидами или солями диа-зония:
Химическая энциклопедия
При взаимодействии с алкилгалогенидами
-
фосфорорганические соединения
элиминируется при восстановлении трихлорсиланом:
Химическая энциклопедия
Сложные эфиры тионовых кислот при действии алкилгалогенидов
превращение фосфора в Ф. с., минуя неорг. производные (напр., путем взаимодействия элементарного P с алкилгалогенидами
легко фосфорилируются PCl3, P2S5 и др. электрофилами в условиях реакции Фриделя — Крафтса:
Алкилгалогениды
образованием связи C-P (Клея — Киннера — Перрена реакция):
При нагр. белого или красного P с арил- или алкилгалогенидами
-
тиолы
Т. могут быть получены также реакцией тиолкарбоновых кислот с алкенами или алкилгалогенидами с послед
Химическая энциклопедия
гидролизом образующихся тиоэфиров (5); конденсацией алкилгалогенидов с тиомочевиной и далее щелочным
Др. методы получения: взаимод. алкилгалогенидов с ксантогенатами щелочных металлов с послед. щелочным
-
метиламины
Монометиламин алкилируется спиртами и алкилгалогенидами с образованием вторичных и третичных алкиламинов
Химическая энциклопедия
ди-метиламин — М,Н-диметилалкиламинов; триметиламин — четвертичных аммониевых солей (из алкилгалогенидов
-
хладоны
бромирование фторуглеводородов при 500–600 С:
Химическая энциклопедия
Х. могут быть получены также фторированием алканов или алкилгалогенидов
SF4 либо электрохим. фторированием алкилгалогенидов или алкенилгалогенидов, напр.:
Х. — рабочие тела
-
Зайцева правило
третичных спиртов в присутствии сильных кислот и при дегидрогалогенировании вторичных и третичных алкилгалогенидов
Химическая энциклопедия
-
галлийорганические соединения
Осн. способы получения GaR3: взаимод. алкилгалогенида со сплавом или смесью Ga и Mg; алкилирование галогенида
Химическая энциклопедия
-
пирролидин
П. обладает свойствами вторичных аминов, напр. легко алкилируется в положение 1 при действии алкилгалогенидов
Химическая энциклопедия
-
сукцинимид
Гофмана реакции), действие щелочных солей алкилгалогенидов — к N-алкилпроизводным.
Химическая энциклопедия
-
хинуклидин
с алкилгалогенидами — четвертичные соединения, т. пл. иодэтилата 270–272 °C.
Химическая энциклопедия
-
Эфиры сложные
спиртов различными производными кислот (галогенангидридами, ангидридами), действием солей кислот на алкилгалогениды
Большая советская энциклопедия
-
аминопиридины
При взаимодействии 2-А. с алкилирующими агентами (алкилгалогенидами, алкилсульфатами или диазометаном
Химическая энциклопедия
-
изопропаноламины
цианидами щелочных металлов и карбонильными соед. образуют замещенные аминоацетонитрилы:
Химическая энциклопедия
С алкилгалогенидами
-
конденсации реакции
ацилировании по Фриделю-Крафтсу, арилировании и винилировании олефинов, алкилировании кетонов алкилгалогенидами
Химическая энциклопедия
-
липоксигеназы
скоростью окисляют сложные эфиры ПНЖК, в т. ч. глицериды и эфиры стеринов, полиненасыщ. спирты и алкилгалогениды
Химическая энциклопедия
-
алкилгалогенид
• alkylhalogenidРусско-чешский словарь
-
alkylhalogenid
• алкилгалогенидЧешско-русский словарь
• галоидный алкил